Дженни Хамфри (Jenny Humphrey), которую играет Тейлор Момсен (Taylor Momsen), девушка из Бруклина, не принадлежащая к  высшему общества, хотя и учится в элитной школе Нью-Йорка.

В первом сезоне, Дженни делает все, чтобы вписаться в круг друзей Блэр, поэтому и одевается под стать им, основными предметами ее гардероба в первом сезоне будут: пальто, плащи, чулки и главный отличительный знак круга Блэр - ободки.

Во втором сезоне Дженни наконец-то прибивается к молодежной элите Нью-Йорка и, видимо, с этим ее стиль становится более свободным, непринужденным,  более «расслабленным» что ли: короткие платья и костюмы в яркиx цветаx и расцветках.

Но это не на долго, прекрасный летний шик у Дженни сменяется на стиль в ритме панк. Преобладающими цветами теперь становятся черный и серый, а любимая вещь - это тяжелые и грубые ботинки.

В третьем сезоне Дженни становится более зрелой, меняется и ее стиль. А новая любимая вещь - это теперь темные очки.